Компания основана в 1924 инженером и бизнесменом Уолтером Перси Крайслером в результате реорганизации компании «Максвелл Мотор» (поглотившей в свою очередь «Чалмерс Мотор», основанную в 1908) и «Виллис-Оверленд». В 1924 вышел их первый 6-цилиндровый автомобиль марки «Крайслер». Очень удачной была покупка в 1928 компании «Додж», сразу же выведшая «Крайслер» в ряды передовых автокомпаний Америки. В том же году были запущены марки Plymouth («Плимут») и DeSoto («Де Сото»).
В 1955 модельный ряд автомобилей «Chrysler Imperial» выделяется в отдельную линию «Imperial». Компания активно начинает вести скупку европейских автопредприятий: в 1963 покупает 40% акций испанской компании Barreiros Diesel («Баррейрос Дизель»), в 1964 — 30% акций британского автомобильного консорциума Rootes Group («Рутс Груп»), в 1966-67 — около 80% акций французской фирмы «Симка». Эти фирмы именуются соответственно «Крайслер Эспанья», «Крайслер Юнайтед Кингдом», «Крайслер Франс» и объединяются впоследствии в единый автоцентр «Крайслер» в Европе.
В 1970 «Мицубиси Моторс» выпускает под маркой «Крайслер» малолитражные автомобили для продажи в США. Но 1970-е годы становятся для компании убыточными: сказались и энергетический кризис, и непродуманная производственная политика, и ряд неудачных моделей (Dodge Aspen, Plymouth Volare, Dodge St. Regis), а также — проблемы с качеством.
В 1978 бразды правления отделением «Крайслер» в Европе переходят к «Пежо—Ситроен» (Peugeot—Citroen), но «Крайслер» по-прежнему остался на грани банкротства. Для выхода из создавшейся ситуации компания пригласила Ли Якокку — известного менеджера, которому удалось получить гарантии займов от федерального правительства, доказав, что закрытие заводов такой гигантской корпорации, как «Крайслер», было бы национальной трагедией Америки. Якокке удалось перестроить управление и поднять престиж компании к 1983. К «Крайслеру» присоединяются Lamborghini (1987), AMC (American Motors Corporation) со своим знаменитым отделением Jeep. В 1985—1989 «Крайслер» разрабатывает небольшие экономичные автомобили в содружестве с Mitsubishi Motors и Renault. С 1988 выходит серия легковых автомобилей, грузовиков и пикапов Eagle.
В 1998 корпорация объединяется с концерном «Даймлер-Бенц», который получает название DaimlerChrysler. Изначально планировалось равноправное партнёрство, но Daimler полностью поглотил Chrysler. Новые владельцы компании имели собственное видение производства, с которым не соглашались большинство руководителей Chrysler. В Daimler решили назначить новых руководителей производств. С этого момента налаженные отношения с поставщиками и эффективность производства ухудшались.
В 2007 DaimlerChrysler продал подразделение Chrysler за $7,4 млрд фонду Cerberus.
30 апреля 2009 года Chrysler объявил о техническом банкротстве. После выплаты долгов часть акций Chrysler были проданы концерну Fiat.
В начале 2014 года концерн Fiat получил полный контроль над Chrysler.